في وجود حمض أو قاعدة، تخضع الإسترات لتفاعلات التحلل المائي لإنتاج الأحماض أو الكحولات المقابلة.
في ظل الظروف الحمضية، يكون التحلل المائي للإسترات غير مكتمل؛ على العكس من ذلك، في ظل الظروف الأساسية، يميل التحلل المائي للإستر إلى الاكتمال. وذلك لأنه في البيئة الأساسية، تشارك أيونات الهيدروكسيد (OH⁻)-بشكل مباشر في التفاعل بدلاً من جزيئات الماء-.
الاسترات هي مواد محايدة. تخضع الإسترات المشتقة من الأحماض الكربوكسيلية الأحادية - ذات الوزن الجزيئي المنخفض - إلى تحلل مائي بطيء في الماء لتكوين أحماض كربوكسيلية وكحولات. يعد التحلل المائي للإستر أكثر صعوبة من كلوريد الأسيل أو أنهيدريدات الحمض، وبالتالي يتطلب التحفيز بواسطة حمض أو قاعدة. يمكن تحلل العديد من الدهون والزيوت والشموع الموجودة بشكل طبيعي لإنتاج الأحماض الكربوكسيلية المقابلة لها؛ وعلى وجه التحديد، تشكل أملاح الصوديوم للأحماض الدهنية العالية-المتولدة من خلال التحلل المائي القلوي للدهون والزيوت-ما يعرف بالصابون. تحلل كحول الاسترات هو تفاعل يتم فيه إزاحة مجموعة ألكوكسي من إستر بواسطة مجموعة ألكوكسي من كحول آخر؛ يجب أن يتم هذا التفاعل تحت التحفيز الحمضي أو القاعدي ويستخدم بشكل متكرر لتحويل نوع واحد من الإستر إلى نوع آخر. يمكن اختزال الاسترات حافزا لإنتاج جزيئين من الكحول؛ والمحفز الأكثر استخدامًا لهذه العملية هو كروميت النحاس، ويتم التفاعل تحت ظروف درجة الحرارة المرتفعة والضغط العالي. إذا كان جزيء الإستر يحتوي على رابطة كربون-ثنائية كربون، فقد يتم اختزال هذه الرابطة أيضًا في نفس الوقت أثناء العملية. يسمح تفاعل الإسترات مع كواشف غرينيارد بتخليق كحولات ثالثية تحمل بديلين متطابقين.
تختلف منتجات التحلل المائي للإستر اعتمادًا على ما إذا كان التفاعل يحدث في بيئة حمضية أو قاعدية. في الظروف الحمضية، تكون المنتجات عبارة عن كحول (أو فينول) وحمض. في ظل الظروف الأساسية، تكون المنتجات عبارة عن كحول (أو فينول) وملح كربوكسيل.
تخضع الإسترات لتفاعل تحلل -يعرف باسم انحلال الأمونيا (أو انحلال الأمينات)-عند التفاعل مع الأمونيا (NH₃)، أو الأمينات الأولية (RNH₂)، أو الأمينات الثانوية (R₂NH)؛ تولد هذه العملية أميدًا أثناء إطلاق الكحول أو الفينول. نظرًا لأن الأمونيا والأمينات أساسية في الطبيعة وتمتلك صفة محبة للنواة، فإن تحلل الأمونيا (أو تحلل الأمينات) للإسترات يتم بسهولة أكبر من التحلل المائي أو التحلل الكحولي.
يعد تكثيف الإستر أحد أنواع التفاعلات التي تتضمن تكوين رابطة كربون-كربونية.
